宝玉和黛玉的关系用宝玉的话就是除了老太太贾母，老爷，太太王夫人，就是黛玉了，从一开始见面的与众不同就可以看出宝玉和黛玉是一种仿佛前世修来的缘分，黛玉一见便吃一大惊，心中想道：“好生奇怪！倒像在那里见过的？何等眼熟！……”这是黛玉的反应，而宝玉看到林妹妹的感受是，宝玉看罢，笑道：“这个妹妹，我曾见过的。”未曾谋面的两人却有似曾相识的同感，心灵的心弦立刻产生了共鸣。
而宝玉第一次见面后给黛玉下的一个定义是神仙似的妹妹，并且为林妹妹没有他带的玉而将视为他命根子的玉摔了，当然这个女娲修炼出来补天的玉石是不可能被摔碎的，但在场的凡人们着实是吓出了一身冷汗，在宝玉眼里什么神玉，命根子都没有神仙似的妹妹重要，并且以后摔玉还有续集。
在宝玉的眼里林妹妹是这样的，宝玉笑道：“我就是个‘多愁多病’的身，你就是那‘倾国倾城’的貌！”不过此时的林妹妹已经和宝玉达到了一个很好的地步，就连看戏宝玉也要约好黛玉一起去看。她可以说宝玉是个银样蜡枪头。这样的玩笑也不是一般人可以开的。为了不让林妹妹受到委屈他自作多情的给湘云使眼色示意不要将林妹妹象戏子的模样说出来，没想到反倒湘云和黛玉都被他得罪了。最重要还是怕伤害到林妹妹。
按理说宝玉的行为是为了林妹妹好，为什么林妹妹反而还不领情，还和宝玉过不去还生宝玉的气，而黛玉责怪宝玉的话完全都是歪理，她可能是对宝玉说她是个多心的人生气，还有湘云说自己是个小性儿、行动爱恼人、会辖治人感到生气，而把这些气统统的发泄到宝玉的身上，宝玉也都忍了回到自己的房间大哭一场，并没有和黛玉过多的计较，这都是宝玉心里有喜欢的这个林妹妹，才会如此大度。
林妹妹被丫环拒绝不开门没有进到宝玉的家里，又看到宝钗被黛玉送出来，那个心情我想恋爱期的朋友们是最能体会到那一刻对黛玉来说的痛苦和失落感是如何的，是不是有种天旋地转的味道，不让进就算了，可又看到宝玉送自己的情敌出来那个滋味是酸楚极了的感觉。而对宝玉赌气的冷落就更看的出宝玉对黛玉的感情的深浅度是如何的。
宝玉道：“嗳！当初姑娘来了，那不是我陪着玩笑？凭我心爱的，姑娘要，就拿去；我爱吃的，听见姑娘也爱吃，连忙收拾的干干净净，收着，等着姑娘回来。一个桌子上吃饭，一个床儿上睡觉。丫头们想不到的，我怕姑娘生气，替丫头们都想到了。我想着：姊妹们从小儿长大，亲也罢，热也罢，和气到了儿，才见得比别人好。连丫头都想不到的宝玉都替林妹妹想到了，你说宝玉的考虑是何等的体贴周到。
如今谁承望姑娘人大心大，不把我放在眼里，三日不理，四日不见的，倒把外四路儿的什么宝姐姐凤姐姐的放在心坎儿上。我又没个亲兄弟，亲妹妹，－－虽然有两个，你难道不知道是我隔母的？我也和你是独出，只怕你和我的心一样；谁知我是白操了这一番心，有冤无处诉！”说着，不觉哭起来。看得出宝玉居然还在吃宝姐姐风姐姐的醋，只有自己喜欢一个人到了非常的程度才会吃醋，宝玉的心迹还不清楚吗？
“我也知道，我如今不好了，但只任凭我怎么不好，万不敢在妹妹跟前有错处。－－就有一二分错处，你或是教导我，戒我下次，或骂我几句，打我几下，我都不灰心。谁知你总不理我，叫我摸不着头脑儿，少魂失魄，不知怎么样才好！就是死了，也是个屈死鬼，任凭高僧高道忏悔，也不能脱生；还得你说明了缘故，我才得托生呢！”对林妹妹的不理不睬简直就是要了他的命一样，我们看到的是一个同样和林妹妹没有心机，耍不来计谋，有这一颗透明的玻璃心的宝玉对自己喜欢的人最低的要求就是不要不理不睬他，可以对他的错给与任何的处罚，只怕以后结婚了跪洗衣板也是完全没有问题的。
宝玉为了张道士给自己提亲又和林妹妹吵闹过一次，其实宝玉心里想的是：“我不管怎么样都好，只要你随意，我就立刻因你死了也是情愿的。你知也罢，不知也罢，只由我的心：那才是你和我近，不和我远。”而林妹妹心里想的是你只管你就是了，你好我自然好。你要把自己丢开，只管周旋我，是你不叫我近你，竟叫我远你了。两个恋人的心本来是想越来越靠近，没想到都弄巧成拙了反倒将两颗心还拉远了，为了明示自己的心宝玉再次甩玉，可见那玉在宝玉的眼里并没有给自己带来吉祥和如意，一次次受到宝玉的虐待，
而宝玉最大的优点就是不计前嫌，今天的吵闹经过一晚上就会挥之而去，他还会主动去找林妹妹作更多的解释以期望化解误会，我说黛玉的泪百分之九十是为宝玉而流，而宝玉的泪也基本只有和黛玉有关和在黛玉面前流泪，当然他也为秦可卿，金钏，晴雯流泪，但为黛玉哭得很伤心和次数都是创纪录的。这也能说明黛玉在他心里的位置是何等的重要。
也就是经过三次比较严重的吵闹，终于吵出了一个崭新的局面，吵出心心相印，吵出了情真意切的爱恋。而每一次的吵架都是以宝玉的被常人看来是委曲求全达到和解的，宝玉的委曲求全并没有被黛玉看轻，反而还得到林妹妹的爱怜，有一次看到宝玉用衣袖擦泪就给了自己的手绢给宝玉擦泪，所以我们说宝玉是个暖男的极品是有道理的。
宝玉还有最大的优点是最能哄女孩，你看宝玉对黛玉说的那些话，他考虑的方方面面都很周全，对黛玉的衣食住行的关心，春夏秋冬的关照，甚至每晚咳嗽几次醒来几次，什么时候睡觉，什么时候起床，见到黛玉就是妹妹可睡得好，妹妹可大安了，想吃什么告诉我，想要什么告诉我。还第一时间观看林妹妹的脸色，不是看林妹妹的喜怒哀乐，是看林妹妹的脸色是不是有红润的病情好转，只怕现在很多女生的男朋友都未必能做得到这些。对吧。
这些足以证明林妹妹在宝玉心里是处于一个什么位置，他从来没有去问宝钗想吃什么，想要什么，连和他也是青梅竹马的湘云也没有怎么细心关心过，他和探春的关系非常的好，他也没有天天没事就往探春家跑，只有潇湘馆才是印满他脚板印的地方，只有潇湘馆的竹子熟知这个怡红公子的身影，他和王熙凤关系也很好，王熙凤病了也没有看到她一天多次的去看望。潇湘馆才是他魂牵梦绕的地方。他自己都说过就是，我就死了，魂也要一日来一百遭！还用说黛玉在宝玉心里是处在怎么样的一个位置吗。